Идёт 1987 год. Джордан Белфорт только начинает свою карьеру. Он решает пойти на Уолл-Стрит, чтобы стать брокером. Молодой парень работает в инвестиционном банке, который показывает хорошие результаты деятельности. Вскоре случается неожиданный обвал индекса Dow Jones, что приводит к краху банка. Джордан решает прислушаться к совету своей жены. Он устраивается в небольшую контору, которая занимается продажей всем желающим акций мелких компаний, которые не приняли в NASDAQ. Настойчивый стиль, который практикует Джордан в общении со своими клиентами, а также харизма приносят серьёзные плоды. Позднее происходит его знакомство с соседом по дому Донни. Последний торгует мебелью. Очень быстро им удаётся найти общий язык. В результате они принимают решение открыть собственную фирму. Компаньоны находят ещё нескольких друзей среди ближнего окружения Белфорта. Они становятся сотрудниками в новой конторе. Свое детище друзья называют «Стрэттон Оукмонт».

Клэй и Кэрол Вэнстоун — брат и сестра. Женщина всегда была ответственной, поэтому она получила компанию отца, но не его внимание. Клэй же пользуется отцовским вниманием, но он возглавляет лишь филиал компании. Однажды Кэрол пришла к решению: если Клэй не получит до конца квартала 12% прибыли, она уволит 80 сотрудников. До критической точки осталось всего два дня. Более того, Кэрол сократила бонусы и бюджет корпоративной рождественской вечеринки. Брат очень любит своих подчинённых. Он готов сделать всё, чтобы помочь им сохранить работу. Решить проблему может контракт на четырнадцать миллионов долларов с Уолтером Дэвисом.

Зная, что магнат встречается с его конкурентами, герой понимает, насколько малы его шансы. Но если всё удастся, сотрудники смогут остаться и получить бонусы. Свой план нерадивый братец изложил строгой сестре. И Кэрол согласилась: при этом она пообещала, что «не сдвинется с места». Уолтеру нравится инициатива Вэнстоунов, но ему не по душе их корпоративная культура. Клэй же решил показать Дэвису все возможности, пригласив его на отменный праздник. Теперь руководителю филиала предстоит подготовить нечто грандиозное, что способно убедить потенциального бизнес-партнёра и сестру.

До недавнего времени Гарольд Соинка даже не подозревал о делах, что творятся в фармацевтической компании, где он работает. Молодой мужчина трудится на должности менеджера среднего звена — эту работу ему дал учредитель фирмы, давний приятель по колледжу, Ричард Раск. Гарольда больше заботит собственное банкротство, о котором ему недавно сообщил бухгалтер Гарольд Стью. Как-то Раск и его соучредительница, соблазнительная Элейн Маркинсон, отправили Соинку в Мексику, якобы по делам фирмы. Герой покинул Чикаго и вскоре оказался на месте, не подозревая о предстоящих коллизиях.

Оказывается, Раск и Маркинсон на заводе компании, что находится в Мексике, производят... марихуану в таблетках! У «бизнеса» есть явные преимущества, а потому формула «чудо-таблеток» превратилась в предмет охоты любителей лёгкой наживы. Одними из таковых оказались неудачник-гитарист и его подруга Санни. Но не эти двое стали основной причиной неприятностей Гарольда. В прошлом Ричард и Элейн привлекли к мексиканскому производству картель некоего гангстера по кличке «Чёрная пантера», снабдившего их наличными деньгами. Когда рисковые предприниматели нашли других партнёров, они решили порвать с наркодельцом, что последнему не понравилось. Соинка оказался в эпицентре столкновения интересов разных людей и это привело отчаявшегося бедолагу к мысли: а, почему бы и мне не нажиться на происходящем?..

Спустя пару лет после умопомрачительных приключений, произошедших во время мальчишника в Лас-Вегасе, оставившего неизгладимое впечатление на компанию давних приятелей, парни готовятся к церемонии бракосочетания Стю. Мужчина сделал предложение своей избраннице, Лорен, которая ответила ему согласием. Жених с невестой объявили близким о том, что свадебное торжество пройдет на территории Таиланда, находящегося в нескольких тысячах километрах от Соединенных Штатов Америки. 

Невзирая на желание главных героев устроить в канун свадьбы шумные посиделки, будущий супруг хочет, чтобы вечеринка прошла скромно, без большого количества алкогольных напитков. Несмотря на меры предосторожности, ситуация неожиданно выходит из-под контроля. На утро праздничного дня, ничего не помнящие о событиях ночи товарищи, просыпаются в Бангкоке. Алан, Стю и Фил, сталкиваются со своим общим знакомым, мистером Лесли Чау, который сообщает им несколько нелицеприятных новостей...

Жизнь Дага Биллинса определенно удалась, ибо мужчина богат, здоров, разбил немало женских сердец, а сейчас готовится к свадьбе и при этом горячо любит невесту. Верные друзья Фил, Стю, и братишка суженой Алан, решают, что достойным завершением холостого этапа для героя станет качественный мальчишник на полную катушку, и непременно в Лас-Вегасе. Конечно все пройдет скромно, тихо, и упаси боже, без участия прекрасных дам, во всяком случае так объявлено виновнику торжества. Молодые люди заселяются в президентский номер шикарного отеля «Дворец Цезарей», и выпив для разогрева, приступают к осуществлению немаленькой программы мероприятий. 

Утром, троица открывает глаза на старом месте, но совершенно не помнит как провели вечер и ночь, а так же, что в ванной делает настоящий тигр, почему в холле разгуливает курица несушка, и откуда в стенном шкафу объявился орущий благим матом малыш. Но самое главное, не ясно куда собственно подевался Даг. Понимая, что без оного, возвращаться домой опасно и бессмысленно, герои начинают поиски, и постепенно выясняют, что дитя принадлежит стриптизерше на которой Стю обещал жениться. Кроме того, в больнице им ввели стирающий память препарат "«Рафинол», полосатое чудовище одолжено у самого Майкла Тайсона, а китайский наркоторговец требует свои 80 тысяч долларов. Но самое печальное, что Биллинса пока найти не удается, и это настоящая катастрофа.