После опасных приключений, и длительной разлуки, дочь губернатора города Порт-Ройяль очаровательная Элизабет Суонн облачается в чудесное белое платье, и с трепетом ждет когда священник объявит ее и мужественного мастера оружейника Уилла Тернера законными супругами. К сожалению ритуалу не дано завершиться и в этот раз, поскольку в зале появляется караул гвардейцев возглавляемый офицером Ост-Индской компании Катлером Беккетом. Он предъявляет оформленный по всем правилам королевский указ, гласящий о необходимости взять под стражу невесту и ее отца, по обвинению в сношениях с пиратом Джеком Воробьем.

Когда взбешенный жених приходит в кабинет злобного и мстительного офицера, тот, против ожиданий готов идти на компромисс, однако, чтобы освободить будущих родственников, герою придется отыскать приятеля Джека, и забрать у него магический компас. Выбор не богат, и оружейник отправляется в путь. В это время ловкий пират находится в явной депрессии, пытается раздобыть карту где обозначено место захоронения сундучка с великой ценностью и отчаянно боится пребывать в трезвом состоянии. Впрочем, пьянство не способно изменить судьбу и однажды героя навещает его старый знакомый, боцман Билл Прихлоп, некогда погибший в бою. Он теперь член команды жуткого Летучего Голландца, капитаном которого является монстр Дэйви Джонс. Именно ему некогда задолжал бравый флибустьер, и пришла пора рассчитаться по счету.