В том, что юный житель Бруклина Генри Хилл мечтает стать не космонавтом, морским пехотинцем или президентом нет ничего удивительного, поскольку в трущобных районах он имеет возможность своими глазами наблюдать как богато и весело живут в США пятидесятых годов прошлого века гангстеры. Иных ценностей кроме больших денег, роскошной машины, дорогих костюмов сшитых на заказ, и доступных девушек, парень себе представить не может, что, впрочем, для Америки дело обыденное. Будучи сыном итальянки и ирландца, малый сочетает в себе уважение к мафии и вспыльчивый характер отца.
Начав трудиться в качестве мальчика на побегушках, герой уверенно поднимается по криминальной лестнице и благодаря уму и ловкости становится заметной фигурой в окружении местного авторитета Поля Сисеро. Тот знакомит перспективного «кадра» с легендарным бандитом Джимми Конвэем, который предлагает герою поработать в паре с еще одним своим протеже, Томми Девито. Когда Генри оказывается в полиции по обвинению в незаконной реализации сигарет, у него хватает ума и твердости держать рот на замке, что сильно поднимает его авторитет. Даже после женитьбы Генри не берется за ум и вполне предсказуемо попадает за решетку за попытку вымогательства в Питтсбурге. Однако, по выходу он опять присоединяется к Тому и Джимми, провернув вместе с ними несколько громких дел, однако жизнь бандита переменчива и редко бывает длинной.