В центре сюжета комедии "Большой Стэн" - история мошенника Стэна Минкена, которого играет харизматичный Роб Шнайдер. Узнав о неминуемом тюремном заключении за свои аферы, Стэн впадает в панику от перспективы стать объектом насилия за решёткой. Охваченный страхом, он решается на отчаянный шаг - нанимает загадочного мастера боевых искусств, чтобы тот научил его защищаться в суровых тюремных условиях.

Оказавшись в заключении, Стэн неожиданно для себя не только применяет приобретённые навыки самозащиты, но и становится миротворцем в жестоком тюремном мире. Вчерашний трусливый аферист преображается, находя в себе силы противостоять системе и менять окружающих. Фильм сочетает уморительные комедийные ситуации с неожиданными поворотами сюжета, рассказывая историю личностного роста в самых неподходящих условиях.