Том – романтик с традиционными взглядами на любовь, работающий в компании, выпускающей поздравительные открытки. Его монотонная жизнь кардинально меняется с появлением загадочной Саммер – новой помощницы босса, красивой и непредсказуемой. Вопреки предупреждениям друзей, Том влюбляется с первого взгляда, хотя Саммер прямо заявляет, что не верит в серьёзные отношения и влюблённость.

История разворачивается в нелинейной хронологии, показывая взлёты и падения их 500-дневных отношений. Зрители наблюдают, как эйфория первых свиданий сменяется тревогой недопонимания, а счастливые дни переплетаются с болезненными разочарованиями. Это не просто ещё одна романтическая комедия, а искренний, трогательный и временами горький рассказ о том, как часто любовь не соответствует нашим ожиданиям, но тем не менее ведёт к важным открытиям о себе и жизни.