В гангстерском районе Бостона Чарльзтаун выросло немало профессиональных грабителей, среди которых и Даг Макрей с его бандой. Они виртуозно планируют и выполняют дерзкие ограбления, не оставляя улик, но после очередного налёта на банк их жизнь начинает меняться. Даг случайно знакомится с Клэр, менеджером ограбленного банка, не подозревающей о его причастности к преступлению, и между ними возникает неожиданное чувство, которое заставляет его задуматься о возможности иной жизни.

В то время как Даг мечтает о побеге из криминального мира, его друг детства Джем становится непредсказуемой угрозой их планам, а на хвосте у банды появляется упорный агент ФБР. Даг оказывается зажат между преданностью друзьям, с которыми вырос, новой любовью и желанием вырваться из порочного круга насилия, определяя для себя, возможно ли искупление для человека, чья жизнь всегда была связана с преступным миром Чарльзтауна.