В центре сюжета фильма "Дорогой Джон" – трогательная история любви между Джоном, бойцом спецназа, и очаровательной Саванной. Их случайная встреча во время его краткосрочного отпуска в Чарльстоне превращается в глубокое чувство, развивающееся на фоне безмятежных пляжей и летних закатов. Пара строит планы на будущее, обещая поддерживать их отношения письмами, пока Джон не завершит свою службу. Однако судьба вносит свои коррективы, когда неожиданные события в мире и личные обстоятельства ставят их любовь под угрозу.

Время и расстояние становятся серьезными испытаниями для влюбленных. Письма Саванны постепенно меняются, становясь всё более формальными и редкими, а однажды она сообщает Джону ошеломляющую новость – она полюбила другого. Потрясенный этим признанием, Джон оказывается на перепутье сложных эмоций и решений. Но это лишь начало истории, в которой любовь, преданность и самопожертвование переплетаются самым неожиданным образом, заставляя задуматься о том, что значит по-настоящему любить другого человека.