Молодой человек по имени Икабод Крейн, является храбрым воином, сражающимся в рядах армии Джорджа Вашингтона, в войне за независимость Соединенных Штатов Америки. Однажды, храбрец убивает беспощадного злодея, отрубив ему голову. Во время схватки, мужчина сам получает смертельное ранение. Спустя четверть тысячелетия, «благодаря» вмешательству потусторонних сил, главный герой возвращается к жизни. 

Оказавшись в небольшом населенном пункте под названием Сонная Лощина, расположенном недалеко от Нью-Йорка, Икабод старается приспособиться к современному существованию. Вскоре, отважный боец узнает, что вместе с ним воскрес побежденный противник. Всадник без головы, перенесшийся на двести пятьдесят лет вперед, начинает безжалостно расправляться с местным населением. Чтобы остановить кровожадного маньяка, Крейн решает объединить собственные усилия с миловидной женщиной, Эбби Милс. Помощница твердо уверена, что в жизни существуют вещи, не поддающиеся логическому объяснению.