Брукс Раттиган — старшеклассник с хорошими оценками, высшим баллом SAT и горячим желанием попасть в Йельский университет. Однако парень столкнулся с тем, что ему необходимо самостоятельно заработать на оплату Иеля, поскольку денег отца, невезучего писателя и преподавателя, хватит только на обучение в местном городском колледже. Однажды герой осознал, что ему могут платить за работу «парня на вечер». Всё началось с предложения одноклассника, готового заплатить за время, проведённое с его саркастичной, циничной двоюродной сестрой.

Так молодой человек познакомился с Селией Либерман, которую он повёл на школьный бал. Девушка вела себя отвратительно: она танцевала так, как ей нравится, и говорила в лицо всё, о чём думает. После этого «первого свидания» Брукс понял, что такие встречи принесут немалые деньги. Он получил поддержку своего лучшего друга детства Мерфа, чтобы создать приложение для своих услуг. Вскоре посыпались заявки. Раттиган-младший посещает художественные выставки, родео, «тренировочные» свидания, прогулки и так далее. Но на самом деле старшеклассник мечтает встречаться с Селби, красивой богатой девушкой, которую он встретил на вечеринке. В конце концов, он достигает своей цели. Тем временем Селия помогает ему пройти собеседование с сотрудником приёмной комиссии Йельского университета. Он должен быть счастливее, чем когда-либо! Но вскоре парень понимает, что он влюблён в Селию...