События развиваются в сорок четвёртом году прошлого столетия. На одном из островов Тирренского моря расположился штаб бомбардировочного летательного отряда, в составе которого находится капитан Йоссариан. Герой уже давно устал от войны, он напуган и хочет покинуть ряды основных вооружённых сил и присоединиться к составу запаса. Чтобы осуществить эту задумку, мужчине необходимо записать на свой счёт то количество вылетов, что установлено нормой ВВС Соединённых Штатов. Казалось бы, всё не так сложно, цель близка. Но каждый раз, когда до задуманного остаётся всего лишь один полёт, командир Йоссариана всё время поднимает порог ещё на несколько вылетов.

Однажды капитан решил притвориться сумасшедшим, ведь это прямой путь к отстранению от службы. Но он не продумал все детали. Йоссариан сам попросил отстранения, сообщив командиру, что не может заниматься лётной деятельностью по причине нездорового рассудка. Герой не ожидал, что существует так называемая Уловка-22. Согласно этому правилу, каждый признающий себя сумасшедшим и желающий ухода со службы, на самом деле демонстрирует здравомыслие, а это исключает возможность проблем с рассудком. Как же сложится судьба Йоссариана? Обстановка с каждым днём становится всё жарче...